Zomrel v roku 2017 vo veku 91 rokov na sepsu a urobil z Crystal vdovu. Tá ale teraz vyhlásila, že bol príšerný milenec, ktorý mal pri sexe robotické pohyby. Vo svojej knihe Hovor len dobré veci sa rozhovorila o tom, že Hefner nebol pútavý, pokiaľ išlo o sex, a označila ho v posteli ako divného a robotického milenca.
„Bolo to, akoby Hef len robil pohyby niečoho, čo kedysi bolo zábavné a sexy. Alebo to možno nikdy nebolo zábavné a sexy. Hugh sa počas sexu pozeral neprítomne do zrkadla pri strope. Zdalo sa mi, že má menej sexuálnych skúseností ako niektorí pubertiaci, s ktorými som pred rokmi chodila. Bolo mi jasné, že si Hef za celý život nenašiel chvíľku na to, aby zistil, ako uspokojiť niekoho iného,“ píše Hefnerová.
Crystal mala 21 rokov, keď ju v októbri 2008 pozval na pobyt v sídle Playboy. O niekoľko mesiacov neskôr už s Hughom žila ako jeho partnerka. Jeho treťou manželkou sa stala v roku 2012. V roku 2023 tiež prezradila, že Hugh posledné roky pred smrťou užíval toľko Viagry, aby si udržal erekciu, že ohluchol na jedno ucho. „Hef vždy hovoril, že by bol radšej hluchý, ale stále schopný sexu,“ prezradila Crystal denníku The Mail.
