Aj keď mal nesporný talent, agent mu málokedy zavolal, že uspel. Keď prišiel na kasting filmov Labyrint, dozvedel sa, že má málo svalov a je veľmi chudý. Čo ho samozrejme dlho hnevalo. Potom si ale, ako si myslí dnes, našiel svoje role. Výrazne na seba upozornil v roku 2017 rolou vo filme Daj mi tvoje meno.
Timothée má teraz hrať v životopisnom filme Boba Dylana. A s hudobníkom sa vraj stotožňuje práve tým, že je stále tak trochu outsiderom medzi kolegami. "Mám za sebou životnú skúsenosť, chcem povedať, že je to zvláštne, ale s niektorými vecami, ktorými si prešiel, sa dokážem stotožniť. Takže Bob chcel byť rokenrolová hviezda, Buddy Holly, Little Richard, Elvis Presley. Rovnako som chcel byť veľkým filmovým hercom," vyhlásil.
"Ale keď som sa zúčastnil konkurzu na Labyrint, teda na veci tohto typu, ktoré sa objavovali v čase, keď som začínal, spätná väzba bola vždy: ‚Ach, nemáš to správne telo.' Zavolal mi jeden agent a povedal: ‚Musíš pribrať.' V podstate nie agresívne, ale chápete. A potom som si našiel cestu k týmto veľmi osobitým filmom alebo niečomu takému, pre neho to bola folková hudba. Nemohol si udržať rokenrolovú kapelu, pretože si ich všetky najali iní chlapci, ktorí mali viac peňazí," rozprával Chalamet v rozhovore pre Apple Music 1.